1991年3月25日，邁克爾·傑克遜和麥當娜參加了第63屆奧斯卡頒獎典禮。近日麥當娜回憶道，這是她“有史以來最好的日期”
1991年，流行天後麥當娜和邁克爾·傑克遜因出席奧斯卡頒獎典禮而登上新聞頭條。麥當娜被要求表演奧斯卡提名的，由Stephen Sondheim為電影迪克特蕾西寫歌曲《Sooner or Later》，此時他認識了邁克爾·傑克遜，并同他進行了一次約會。
在當時的一次采訪中，麥當娜說到：“當時邁克爾問她說，你打算和誰一起去約會？”我看着他說：“我不知道。”“你想去嗎?”邁克爾他說，“是的，那太好了。”她打趣道。然後，邁克爾把麥當娜當了回家。麥當娜調皮的對媒體說道”你想知道之後發生了什麼嗎?我不會告訴你的。”（我們的确知道，在某種程度上，他們至少是在親吻。）
在今年的（3月4日），他在奧斯卡社交媒體的紅毯上發布了一張兩人的照片，同時還用了“史詩”和“有趣”來描述他們20多年前的一個特别的夜晚，那天當晚，《Sooner or Later》獲得奧斯卡最佳原創歌曲獎，這是奧斯卡最佳原創歌曲獎。看着麥當娜和傑克遜在一起的照片，以及她的《Sooner or Later》的表現。我們都很懷念那個時候的他們
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