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苯酚能發生的取代反應
苯酚能發生的取代反應
更新时间:2025-04-03 08:49:33

苯酚能發生的取代反應(苯酚為何比苯更易發生取代反應)1

苯酚與濃溴水發生取代反應生成2,4,6一三溴苯酚,與濃硝酸發生硝化反應生成2,4,6一三硝基苯酚;而苯與純溴在鐵作催化劑的情況下隻能生成溴苯,與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的情況下,也隻能生成硝基苯。為什麼會出現這種差異呢?

苯酚是苯環上的氫原子被羟基取代後形成的。在苯分子中,碳原子以sp2雜化形成苯環,在苯環上的每個碳原子均有一個未成鍵的p電子,因此,它們側面重疊在苯環中形成一個大π鍵,電子雲密度在碳原子間處于平均分布狀态。而在苯酚分子中,苯環受側鍊羟基的影響,羟基氧原子上的孤對p電子的電子雲與苯環上的大π鍵電子雲從側面重疊形成了p—π共轭鍵,使氧原子上的p電子雲向苯環轉移,苯環上的電子雲密度增加,尤其是羟基的鄰位和對位增加得更多,使苯環的性質活化。所以,當在苯環上連有羟基形成酚時,苯環上羟基的鄰、對位更容易發生取代反應。

苯酚能發生的取代反應(苯酚為何比苯更易發生取代反應)2

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