苯酚與濃溴水發生取代反應生成2，4，6一三溴苯酚，與濃硝酸發生硝化反應生成2，4，6一三硝基苯酚；而苯與純溴在鐵作催化劑的情況下隻能生成溴苯，與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的情況下，也隻能生成硝基苯。為什麼會出現這種差異呢？
苯酚是苯環上的氫原子被羟基取代後形成的。在苯分子中，碳原子以sp2雜化形成苯環，在苯環上的每個碳原子均有一個未成鍵的p電子，因此，它們側面重疊在苯環中形成一個大π鍵，電子雲密度在碳原子間處于平均分布狀态。而在苯酚分子中，苯環受側鍊羟基的影響，羟基氧原子上的孤對p電子的電子雲與苯環上的大π鍵電子雲從側面重疊形成了p—π共轭鍵，使氧原子上的p電子雲向苯環轉移，苯環上的電子雲密度增加，尤其是羟基的鄰位和對位增加得更多，使苯環的性質活化。所以，當在苯環上連有羟基形成酚時，苯環上羟基的鄰、對位更容易發生取代反應。
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