有機物化學中常見的水解反應-tft每日頭條

有機物化學中常見的水解反應（有機合成系列取代反應）1

[概念]

芳烴及其衍生物在ZnCl2存在下與氯甲基化試劑（甲醛和氯化氫）作用，在芳環上引入氯甲基的反應稱為Blanc氯甲基化反應。

[反應通式]

有機物化學中常見的水解反應（有機合成系列取代反應）2

[反應機理]

有機物化學中常見的水解反應（有機合成系列取代反應）3

[反應中應注意的問題]

常用的氯甲基化試劑：甲醛、氯化氫、三聚甲醛-氯化氫、多聚甲醛-氯化氫、甲醛縮二甲醇-氯化氫或甲基氯、氯甲基醚等。

有效的催化劑：鹽酸、硫酸、磷酸、乙酸等質子酸，氯化鋁氯化錫等lewis酸。

芳環上有烷基、烷氧基等供電基時有利于反應的進行。但具有多個供電基的芳烴衍生物往往生成二氯甲基化的副産物。此時最好不加催化劑使反應緩慢進行，以抑制該副産物的生成。

酚類、胺類化合物由于具有強供電基，極易發生此反應，此時若環上沒有其它鈍化基團，往往生成聚合物。因而通常在不加催化劑和降低反應溫度的條件下進行，以得到正常産物。

芳環上有鹵原子、硝基、羧基等吸電基時會降低産率，甚至使反應不能進行。

活性小的化合物常用甲基氯甲基醚、二氯甲基醚或1-氯-4-（氯甲氧基）丁烷等進行氯甲基化。

氯甲基化的主要副産物是二芳基甲烷。加入AsCl2或As2O3可抑制它的生成。

[應用]

由于氯甲基在一定的條件下可進一步轉化為—CH2OH, —CHO,—CH2CN, —CH2NH2及—CH3等基團，故此反應廣泛的應用于有機合成中。

[示例]

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