上期我們大概說了一下烯烴的親電加成反應之碳正離子過程（機理）

本期咱們來看另外一種機理，環正離子中間體機理和離子對中間體機理。

想象這麼一個過程。

Br2中間的藍色部分是成鍵軌道以及兩個電子，然後這個時候當Br2靠近雙鍵的π電子雲的時候，由于同性電荷相斥，會導緻這個成鍵電子對向遠離π電子雲的那個Br跑過去，于是乎就有了一個δ 和一個δ-，接下來的過程就有點類似于鹵代烴的親核取代。

不能說毫無關系,隻能說一模一樣。

那有小夥伴可能會有疑惑了，不對啊，我記得我們老師教的是形成了一個溴钅翁離子啊？

嗯，是的。

在這裡面，溴的半徑大，然後溴的孤電子對所在軌道（注，此處應該是個p軌道，畫技不太好，領會精神哈）就很容易的和旁邊的碳正離子的p軌道發生重疊。就形成了溴钅翁離子。

最後，由于溴钅翁離子中的Br把一邊給擋住了，Br離子沒辦法從這邊進攻，所以隻能從另外一邊進攻，另外，由于兩個碳是相同的，所以這個溴離子可以随意結合。

所以，從上圖可以看出，烯烴和溴的加成是一個反式加成的過程。

接下來看看烯烴和氯的加成，大多數情況下，和上面溴的是一樣的，環正離子，反式加成。

但是呢有個例外，那就是氯和1-苯基丙烯的加成。

為什麼呢？

這就要提到溴和氯的區别，最最最主要的區别就是電負性，氯的電負性比溴要大，那就導緻氯離子的孤電子對相對溴離子來說較難給出。而且又因為苄基碳正離子也穩定，所以這個過程其實跟上期一樣是一個碳正離子機理。但是和碳正離子也有一點點不一樣。下圖中紅圈圈出來的，就是一個碳正離子和氯離子形成了一個離子對。我們叫這樣的機理為離子對中間體機理。

所以，從上圖可以看出，1-苯基丙烯和氯的加成是一個順式加成的過程。

一些題外話，

各位小夥伴是不是覺得有機化學亂，反應式多，理論多，更可惡的是一個現象或者一個反應單獨一個理論？我當時學有機的時候就是這麼感覺。

但是還是那句話，有機化學反應是舊鍵斷裂和新建生成的過程。本質就是這麼一句話。

我們研究的就是哪個鍵會斷，哪個鍵會生成，進一步地，對于舊鍵的斷裂，有哪些因素會影響到這個鍵斷裂，怎麼讓這個鍵斷的容易一點，快一點。對于新鍵的生成，有哪些因素會影響這個鍵的生成，怎麼讓這個鍵生成的更容易一點，快一點。

然後遇到多了，就會總結出兩大分析因素，電子效應和空間（位阻）效應，基本上能夠解決絕大多數的有機問題。

OK，本期就到這裡。

未完待續。

參考資料：

1. 邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅。基礎有機化學（第四版），高等教育出版社。

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