人參(Panax ginseng C.A.Meyer)系五加科(Araliacede)人參屬(Panax)植物,主要産于中國東北及朝鮮半島,素有“百草之王”的美譽。據醫藥名著《神農本草經》記述,人參有“主補五髒,安精神,定魂魄,止驚悸,除邪氣,明目益智,久服輕身延年”;現代中醫藥研究表明,人參具有大補元氣、複脈固脫、補脾益肺、生津安神等功能,具有抗腫瘤、調節中樞神經系統、調節免疫系統、抗心律失常、抗溶血等多重藥理活性作用;人參含有人參皂苷、人參多糖、人參多肽、人參炔醇、人參蛋白等有效成分,目前公認人參皂苷為人參主要有效成分之一。
人參皂苷分子結構圖
人參屬植物在全世界共有8個種(三七、西洋參、人參、假人參、姜狀三七、竹節參、屏邊三七和三小葉參)和3個變種(狹葉竹節參、珠子參和羽葉參),目前在我國境内,普遍認為人參屬植物有7個種(包括1個外來種)和3個變種。至今發現的人參皂苷主要分布在人參、西洋參和三七植物中。
人參皂苷是由人參皂苷元與糖通過-O-相連構成的糖氧苷類化合物。是人參、西洋參、三七等五加科人參屬植物的主要活性成分,尤以三萜皂苷為主要成分。
三萜皂苷基本母核由30個碳原子組成。根據皂苷元的結構不同,人參皂苷主要包括以下三種類型:達瑪烷型四環三萜皂苷(包括原人參二醇型皂苷和原人參三醇型皂苷)、奧克梯隆型四環三萜皂苷和齊墩果酸型五環三萜皂苷。三種類型的皂苷結構如下:
達瑪烷型皂苷從環氧鲨烯由全椅式構象形成,屬四環三萜類皂苷。在達瑪烷骨架的C-3、C-12和C-20位均有羟基取代,其結構特點是C-8位有角甲基,且為β-構型。此外,C-13位連有β-H,C-10位有β-CH3,17位有β-側鍊,C-20構型為R或S,大多數為S構型。根據達瑪烷型四環三萜皂苷C-6位上是否有羟基,又将其分為二類:原人參二醇型皂苷和原人參三醇型皂苷,達瑪烷型皂苷成苷的位置通常在苷元的C-3、C-20和C-6位。
奧克梯隆型皂苷是以奧克梯隆(ocotillol)為苷元所形成的苷,屬四環三萜類皂苷,苷元C-17位所連接的側鍊含有呋喃環。根據其C-20、C-24的絕對構型不同,分為(20S,24S)-、(20S,24R)-、(20R,24S)-和(20R,24R)-奧克梯隆型人參皂苷。奧克梯隆型皂苷的成苷位置通常在C-3和C-6位。
齊墩果酸型皂苷是以齊墩果酸為苷元所形成的苷,屬五環三萜類皂苷。隻在C-3和C-28位上結合糖鍊成苷,C-3位上與糖結合是苷鍵連接的,C-28位原來是羧基(-COOH), 所以結合糖的方式是酯鍵連接的。
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