梁同書出身名門，以家學淵源自幼學習書法，之後幾十年裡都堅持不懈，所以才能留下衆多墨寶。梁同書與妻子感情甚好，舉案齊眉，且二人皆高壽。他性情耿介不合于流俗，就連皇帝老兒也不能讓他低頭，頗有文人傲骨。1815年，梁同書逝世，享年93歲。
梁同書以行草見長，結字端嚴穩妥，用筆娴靜流暢、平和自然、從容灑脫，那種溫文而雅的書卷氣息常常撲面而來。時論把他和劉墉、王文治、翁方綱并稱四大家。并且聲名遠播到琉球、朝鮮和日本。
梁同書生前淡泊名利，性情耿介不合于流俗。父母死後，他就借口足疾不再做官了。乾隆二十五年（1760），孝聖憲皇太後八十大壽，梁同書進京慶賀。在大臣們集體晉見皇帝的時候，乾隆帝看到他說：“汝來乎？”梁同書回答：“臣足疾未痊，祝聖母萬壽後即回藉。”當時太仆陳句山先生和他站在一起，感到很奇怪，回去就問他：“頃上方向用，何自退若是？”他說：“實有足疾，何敢欺也。”乾隆五十五年（1790），皇帝八十大壽，梁同書晉京賀壽，有人就勸他拜谒首輔以得高位，他毅然不顧，第二天就離京了。他做了《家居賦答友二首》詩以明志。
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