梁山好漢當中，這五位無疑是城府最深、最有心計之徒，都安然活到了最後。

第一位：公孫勝。

公孫勝看上去有些仙風道骨，一副道貌岸然的樣子，實則是個不守清規、很不安分的僞道士。他一個出家人，因為不想當出頭鳥，就主動加入晁蓋的搶劫團夥。他不是行俠仗義，而是貪圖錢财，他分到錢财後，可沒少去救助百姓。宋江上山後，他發現晁蓋大權旁落，就帶着分到的财寶，脫離了梁山，返回家裡。

他不是真心要離開，隻是不想參與内鬥。公孫勝知道梁山離不開他，因為梁山隻有他一個法師。他被宋江隆重請回後，隻在收服樊瑞出了點力，其餘時間純粹在混日子。梁山招安之後，他預計方臘不好打。他預計朝廷會卸磨殺驢，趕緊腳底抹油，溜之大吉，脫離了梁山。公孫勝成功規避了風險，最早過起了逍遙自在的日子。

第二位：李俊。

李俊在揭陽嶺和孫立合夥開黑店謀财害命，還販賣私鹽牟取暴利，可見他很懂多元經營的道理。當然販私鹽的風險太高，他雖然有一些打手，但實力有限。李俊為了找到大樹乘涼，就在揭陽鎮刻意策劃了，三次是“及時”救了宋江的性命。李俊的設計沒有白費，最終他力壓資曆更老的三阮、功夫更強的張順。征讨方臘，李俊見梁山氣數已盡，就擺脫了宋江的控制，帶着一夥人去了海外。他成了國王，享福到老。

第三位：柴進。

柴進仗着有錢，專門結交違法犯罪分子。他派王倫早早去梁山，組建了一個強盜團夥。他的意圖也很明顯，就是要在合适的機會造反。隻是出乎他的預料，王倫想擺脫他的控制。他派去的林沖又殺了王倫，投靠了晁蓋，柴進的計劃徹底落空。

柴進知道宋江對他很提防，就保持低調，從不主動要求做事。因為柴進的韬光養晦，這才讓宋江沒把他除掉。 征方臘時，他怕宋江把他當炮灰，趕緊以當卧底的名義，離開了宋江，避免了被送死的命運。他出賣了妻子金芝公主和嶽父方臘後，平安回到京城，笑到了最後。

第四位：戴宗。

戴宗本來是吳用的人，可他認識宋江後，就覺得宋江更厲害，就刻意巴結宋江。他陪宋江坐牢，成了宋江的嫡系。不過他上山之後，基本沒有做過什麼像樣的事。他從不在戰場上露面，隻利用跑得快的便利，拉了幾個人上山。

正是因為他極有心機，才成功避免了受傷或被殺死，活到了最後。他對宋江其實也就是利用一下而已，不能算是宋江的鐵杆心腹。否則的話，他應該會跑到宋江墳前，上吊自盡才對。這樣一個惡人，居然能得以壽終正寝，無疑是靠了他工于心計的伎倆。

第五位：李應。

李應是獨龍岡李家莊的莊主，非常有錢。宋江攻打祝家莊時，李應狡猾地坐山觀虎鬥，同時暗中洩密給梁山。他的目的很簡單，希望梁山能把祝家莊和扈家莊一鍋燴了，他就可以稱霸獨龍岡。他的如意算盤打得不錯，隻是遇到了更狠的宋江。結果他遇到被宋江算計，被迫落草為寇。

李應上山後，一樣偷奸耍滑，開始混日子。他武藝高強，還有飛刀絕技。可他就是出工不出力，就算是被迫出陣，也出工不出力。正因如此，宋江幹脆不讓他沖鋒陷陣，因此他得以活到最後。後來他重回獨龍岡，祝家莊和扈家莊早已灰飛煙滅，實現了願望，獨霸獨龍岡，成了超級富豪！