許褚的武力在曹營衆将中僅在典韋之下，在典韋死後堪稱曹操麾下武力第一人，演義裡許褚是和頂級猛将交手最多之人，“一呂二趙三典韋，四關五馬六張飛”許褚是唯一一個和排名前六的猛将都交過手之人，堪稱三國單挑王。

許褚單挑的戰績可圈可點，除了初出茅廬時挑戰呂布二十回合曹操就讓典韋等人上前幫忙之外，其餘和趙雲、馬超、典韋等人都是打成平手，可見許褚的武力确實強悍。

可是有一人卻讓許褚吃了個大虧，此人就是猛張飛，漢中之戰時許褚押送糧草遇到張飛被張飛數個回合就刺于馬下，演義中的描寫是：“戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬”，莫非許褚武力差張飛這麼多？顯然不是，那麼許褚三十回合平趙雲，兩百多回合平馬超，為何卻非張飛數合之敵？可以力敵馬超和趙雲的許褚，為何卻幾個回合就被張飛刺于馬下？原因有三，我們來分析一下。

第一，最直接的原因就是如同演義中所說許褚喝了酒戰鬥力下降，“褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛”；不是所有的人都能像張飛一樣喝了酒戰鬥力沒有減退反而越戰越勇，許褚顯然和典韋一樣喝醉了酒戰鬥力就有所下降（典韋宛城之戰沒有濮陽之戰那麼悍勇，和他被賈诩灌醉了也有一定關系），本來許褚的長處在于力量強悍，可能是醉酒乏力于是幾個回合就落敗了。

第二，許褚自恃武力。曹操麾下大将不知為何貌似都有點怕趙雲而不怕張飛，比如張郃就誇海口說“人皆怕張飛，吾視之如小兒耳！此去必擒之！”結果巴西之戰被張飛虐得體無完膚，成為張郃一生中敗得最慘的一次。

許褚也是這樣，押運糧草之前許褚已經知道張飛和魏延可能要來劫糧，可是許褚依然說：“吾有萬夫之勇，豈懼他人哉”！可見許褚還真自恃其勇不怕張飛，一個根本的原因就是兩人之前交過手，雖然因為各種各樣的原因沒有接着打下去，但是通過交戰可能使許褚錯誤的認為自己武力不遜于張飛，即使遇上張飛劫糧也不怕，卻不知自己醉酒大意之下卻非張飛數合之敵。

第三，許褚有勇無謀，他的武力雖然不錯但是也僅限于武力而已，他是曹操的貼身保镖，單獨領兵作戰不是他的強項，而且許褚也很少有過這種經曆，所以他對行軍布陣并不在行；在明知張飛魏延要來劫糧的情形下，他卻未做出任何防備措施比如安排斥候探路，糧車周圍布下重兵等等，反而還是大大咧咧的“許褚當先，橫刀縱馬，引軍前進”，主帥在前本來就是兵家大忌，當時又是晚上，張飛以逸待勞早已埋伏好了，許褚根本就是措手不及被動迎戰這樣哪是張飛對手！

如果許褚前有斥候探路自己又不是一馬當先的話，張飛即使殺來許褚也早有準備就不至于手忙腳亂，換成張遼和張郃都不會這樣輕易被張飛擊敗，許褚之所以幾個回合就被張飛刺于馬下并不是武力差張飛很多，而是典型的自作自受。