史湘雲是曹雪芹在《紅樓夢》前八十回中用濃筆重彩着力塑造的一典型人物之一，是《紅樓夢》中唯一聯系史候家族正面描寫的人物，在《紅樓夢》整個形象體系當中占有重要的地位，對表現全書主題、深化悲劇的社會内容有重要的作用。但是，在曹雪芹的筆下，湘雲的形象是一個沒有完成的形象，而高鄂續書對于湘雲形象的處理，顯得過分草率和低劣，也違背了曹雪芹原來的藝術構思。

湘雲流落風塵是紅學界存在的一種觀點。其主要理由實際上是好了歌注中的一句＂擇膏粱，誰承望流落在煙花巷＂，按照此種觀點，大觀園主要人物中，有過議婚曆史的除了湘雲都有明确結局，和煙花巷無關，因此湘雲成了唯一有機會印證這句話的人物。87編劇大約是從流落風塵出發，聯想到＂寒塘渡鶴影＂的水面意象，便得出了一個＂船妓＂的結局。湘雲自幼也得到賈母的疼愛，自小便可以經常到賈府，與寶玉在兩小無猜的童年生活中建立起青梅竹馬的親密關系。而且，湘雲身上佩帶了一隻金麒麟，又偏偏與寶玉在清虛觀得到的一隻金麒麟，恰恰是一雄一雌，配成一對，隐然間又寫了一樁金玉良緣，在定玉的婚姻糾葛裡，她也若即若離的卷了進去。續書中隻是在第一百零六回中提到“姑爺長得好，為人又平和，文才也好”，廖廖幾字，算是呼應了第五回曲子中“斯配得才貌仙郎”一語。在第一百零九回中又側面交代湘雲之夫病重，一百一十八回交代湘雲夫死，她立志守寡。後人對此頗有微詞，也引起紅學界的熱烈争論，甚至有人為此“遂相龌龊，幾揮老拳”（鄒韬《三借廬筆談》）

因《紅樓夢》三十一回回目中有“因麒麟伏白首雙星”章目，後來一些論者便以此為依據，研究史湘雲的結局。清人平步青曾講過：“原湘雲嫁寶玉，故有‘因麒麟伏白首雙星’之語。”這是在程高本流行的同時，社會上流傳的另一種版本的續書，但至今已經失傳。後人對此問題的研究結果可分為兩個方面。甫塘逸士《續閱微草堂筆記》、清人趙之謙《章客雜記》中均有記載，其情節大體相似，都說寶钗婚後，難産早亡，寶玉窮困落魄，湘雲出嫁而寡，遂與寶玉結缡。

而現代紅學名家周汝昌先生，在其《紅樓夢研究》中，構思了這樣的一個結局：賈府勢敗，史家亦敗，湘雲流落于衛若蘭家為俾，忽見若蘭的麒麟，大驚，睹物思人，傷心落淚。若蘭見事怪異，追問之下得知是寶玉表妹，便極力訪求寶玉下落。後因馮紫英之力，二人得以相見，此時寶钗亦卒，寶玉也經曆了空門的滋味，因二人彼此無依，遂由馮、衛攝合，結為患難夫妻，此為“因麒麟伏白首雙星”本意。

此外，還有一種研究的結論是，因寶玉的金麒麟輾轉落到了貴公子衛若蘭的手裡，這便是湘雲後來嫁給衛若蘭的證據。一些學者認為：“（金麒麟）後來落到了若蘭腰間，正是隐寓後事，暗示它起了作用，引線牽絲。”正如脂批所雲：“提綱伏于此回中，所謂草蛇灰線，在千裡之外。”這些年來，許多人都論及這個問題，或贊同湘衛成婚，如趙風、陳鐘毅《紅樓夢新探》；或贊同寶湘成婚，如林語堂《平心論高鄂》，但都沒有将此問題真正解決，這已經成為紅學界一大公案。

要真正地解決這一懸案，我們還是應該首先從三十一回回目中“因麒麟伏白首雙星”一句談起。此句中“伏”字，是暗示一個内容，正如脂批“提綱伏于此回中，所謂草蛇灰線，在千裡之外”，暗示湘雲将來的命運似乎與麒麟有關。“雙星”一語，即“銀河岸隔斷雙星”之雙星，此句中用其暗意，喻示兩人不可相聚。“白首”之意，似乎深刻，其實易解，即“白頭”之意，并無其它深蘊内涵，在此隻寓人老。

還有，在第十五回“金陵十二钗”的冊子裡，湘雲的畫面是：“幾縷飛雲，一灣逝水”，判詞中又有語：“湘江水逝楚雲飛”，而“樂中悲”曲子中又有評：“厮配得才貌仙郎，博得個地久天長，準折得幼時坎坷形狀。終久是雲散高唐，水涸湘江。”有人以此來論斷湘雲早逝，其實是錯誤的。

判詞中“水逝雲飛”和曲子中“雲散高唐”，其實都是暗示一個内容，那就是湘雲的夫妻生活不終，暗示湘雲與一位“才貌仙郎”結婚，但“湘雲為自愛所誤”（脂批語），與丈夫勞燕紛飛，而這位“才貌仙郎”就是“因麒麟”牽緣、“草蛇灰線伏于千裡之外”的衛若蘭。後來，湘雲與若蘭婚變後還可能遇見寶玉，但寶玉已墜入空門。所以，湘雲的結局應該是，湘雲與若蘭結婚後，很快遭婚變，其經曆隻能是與若蘭、寶玉象銀河兩岸的牛郎、織女一樣不可能長久的結合，抱恨以終。

《紅樓夢》的結局是一個“落了片白茫茫大地真幹淨”的社會大悲劇，曹雪芹筆下史湘雲的歸宿也隻能是一個凄楚宛轉的悲劇。象續書那樣草草收場，或象另一些人那樣在大悲劇的主旋律中注入一些喜劇雜音，都違背了原著的主題。