“生在陽間有散場，死歸地府又何妨？陽間地府俱相似，隻當飄流在異鄉。”這首詩叫做《臨終詩》，也有稱之為“伯虎絕筆”。《臨終詩》是唐伯虎一生的寫照，道盡了他人生的凄涼、命運坎坷。

一、名不顯時心不朽，再挑燈火看文章。

唐伯虎出身于商賈之家，自幼聰明伶俐，被父親唐廣德寄予厚望。父親唐廣德望子成龍，希望家裡能出一個讀書人，來改變家裡在社會上的地位。在他幼年時期專門請人教導唐伯虎，希望他将來能光宗耀祖。唐伯虎果然不負衆望，在16歲的時候參加了院試考取了第一名，這麼小的年紀就考取秀才可謂是前途無量啊。科舉考試分為四級，分别為：院試、鄉試、會試、殿試。

在唐伯虎19歲的時候他迎娶了他的第一個妻子徐氏，妻子出生于官宦之家，是位大家閨秀，日子過得和和美美，一大家人也其樂融融。

好運不常在，好花不常開，在唐伯虎24歲那年，唐伯虎遇到了人生中的一個轉折點。

24歲本命年一過，唐伯虎的噩運接踵而來。那年他的父母、妹妹相繼離世，結發妻子也因難産離開，同時也帶走了肚子裡的孩子。原本的一大家子，突然之間隻剩他一個人了，唐伯虎備受打擊，人也萎靡不振，終日借酒消愁。這時祝允明等好友紛紛登門安慰，對唐伯虎先動之以情，後曉之以理，最後以父親的遺願來勸解。唐伯虎終于從悲痛中走了出來，人死不能複生，但自己可以讓父親走的安詳些，自己一定要滿足父親的遺願，決心認真走科舉之路。

名不顯時心不朽，再挑燈火看文章。經過一年時間刻苦準備考試，結果在第二年參加應天府（今南京）的鄉試，在這場考試中唐伯虎又取得了鄉試的第一名，考上了解元，此時的唐伯虎已經是舉人了。人們叫他作“唐解元”，一時間才名遠播。唐伯虎此時也是春風拂面、傲氣淩人，内心也躊躇滿志。

二、頭上紅冠不用裁，滿身雪白走将來。

上天就是喜歡和唐伯虎開些玩笑。總是在他意氣風發、生活美滿之時再讓他嘗嘗苦難的滋味。

第2年，唐伯虎30歲那年進京參加會試。就是在這次會試的途中他遇到了他生命中最不該遇到的人——“财子徐經”，徐霞客的高祖父。

當時“唐解元”三個字已名滿天下。所有的人都認為，以他的才學，會元和狀元絕對不是遙不可及的，在前方等待着他的将是無比壯麗的錦繡前程，他極有可能得到自古以來讀書人的最高榮譽——連中三元!

徐經自然也聽過他的名聲，他在趕考途中與唐伯虎偶遇，當即就邀請他乘船一同赴京赴考。一個有才，一個有财，雙方結伴而行，雙方互補長短，一拍即合。這兩個人就這麼一路逍遙快活到了京城。

會試剛結束，在等待發榜的時候，唐伯虎參加了同期考生宴會。在宴會上，唐伯虎把人不瘋癫枉少年這句話發揮的淋漓盡緻。說道：“諸位都不要在争了，今科會元一定是我！”。

文無第一，武無第二，衆多學子雖敬佩他的才華但心中還是不服，也隻當是唐伯虎的酒後之言罷了。

成績出來了，唐伯虎果然是會元。這下衆多學子鬧騰了，憑什麼成績還沒出來你就知道自己是會元了？要求官府徹查，這一查就把唐伯虎牽連進去了。

原來那一年的題目出得很冷門，很多考生都答不上來，唯獨唐伯虎和徐經的考卷答的是文采飛揚。而唐伯虎初到京城的時候，徐經也多次帶他去主考官程敏政的家中拜訪。後徹查此事發現徐經心術不正，動了歪腦筋，花了不少銀子買通了程府的仆人偷了考題。因此唐伯虎也收到牽連，最終被判“貶為小吏，永世不得為官”。

“頭上紅冠不用裁，滿身雪白走将來。平生不敢輕言語，一叫千門萬戶開。”

在《畫雞》，“把自己比作一隻從出生就自帶閃光點的大公雞，紅冠也代表着曾經自己一腔熱血與滿腹經綸，自己本來就是清白的，沒有參與科舉舞弊，才寫了滿身雪白，當初以為能夠憑借自己的才華走出一份天地，可沒想到竟然斷送了自己的前程。我深知自己恃才傲物，所以才有這般苦難，如果當初沒有那麼的年少氣盛或許是另一番結果，但一切都已回不到從前，現在的我雖然沒有為官，但憑借自己的才華也一樣能讓世人皆驚。”

三、“三杯渾白酒,幾句話衷腸。何時歸故裡,和她笑一場”

經過1年的牢獄之災，科舉無望的唐伯虎回到家鄉，早已是物是人非。

迎接唐伯虎的不是親情和安慰而是慘遭嘲笑和白眼。續弦妻子不甘清貧、平庸，最終也離他而去。

唐伯虎可謂是官場、情場都失意，狂放不羁的他，便縱情于山水之間。此後他遊蕩江湖，埋沒于詩畫之間。他遊覽了當時祖國的很多名山大川，他用九個月的時間走訪了江蘇、安徽、湖北、江西、湖南、福建等地名勝之地。也正是這次旅行為唐伯虎後來的那些詩詞、書畫積累的豐富的素材。然而，一番玩樂非但沒能排遣他心中的憤懑，反而還大病了一場。病好之後，唐伯虎又開始縱情于花街柳巷之中。

就在他每天醉生夢死的那段時間裡，他遇到了那個可以和她笑一場的女人。

沈九娘，唐伯虎的第三任妻子，也是一位青樓女子。唐伯虎便和沈九娘一起安居桃花庵，潛心作畫，兩人相敬如賓。可惜，紅顔薄命，九娘三十七歲時，因操勞過度而去世，還好為他留下了一個女兒，也是他唯一的孩子。

《落花詩》“花謝花飛花滿天,紅消香斷有誰憐?遊絲軟系飄春榭,落絮輕沾撲繡簾。”

此詩名為落花詩，唐伯虎所作

四、“别人笑我太瘋癫，我笑他人看不穿。不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田”

後來甯王招賢納士，派人來邀請唐伯虎出山。這再次喚醒了唐寅那顆不眠的仕途之心，他要一展抱負。他便興沖沖前往江西追随甯王去了。後來甯王陰謀造反，唐伯虎不想卷入其中，就裝瘋賣傻才從甯王這條賊船上逃了下來。

劫後餘生的唐伯虎，對自己的人生也徹底絕望了，心灰意冷之下皈依了佛教，号“六如居士”。在這段貧病交加的時光裡，唯有桃花與其為伴。

也就是在這段日子裡，唐伯虎創作出了警世恒言般的《桃花庵歌》

桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠；半醒半醉日複日，花落花開年複年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前；車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若将富貴比貧賤，一在平地一在天；若将貧賤比車馬，他得驅馳我得閑。
别人笑我太瘋癫，我笑他人看不穿；不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。

1524年，”江南第一才子“唐伯虎在貧病交加中度過最後的時光，年僅54歲。死前寫下了一首《臨終詩》:生在陽間有散場，死歸地府也何妨，陽間地府俱相似，隻當漂流在異鄉。

他才華橫溢，卻悲涼一世；狂放不羁，卻名留千載。

在繪畫上，與沈周、文徵明、仇英并稱“吳門四家”，又稱“明四家”。

在詩文上，祝允明、文徵明、徐祯卿并稱“吳中四才子”。