芳香性，從字面意思上來看，就是一種有香味的性質。那麼，相應地具有這種性質的化合物就被稱為芳香性化合物。芳香性化合物最初被發現時就是從植物膠中提取出來的具有芳香氣味的物質。

大部分從自然界提取出來的芳香性化合物是具有芳香性的，但是并非所有的芳香性化合物都具有香味，因為芳香性化合物不隻來源于自然提取，還可以人工合成，一般人工合成的芳香性化合物就沒有香味。所以，通過氣味來辨識一個化合物是否具有芳香性并不準确。

現在對于芳香性化合物的界定，主要是将其與開鍊化合物和脂環烴區别開來，畢竟芳香性化合物具有其獨特的性質，目前已經形成了一個具有獨立性的體系。

休克爾規則由3個條件組成，即：①所判斷的化合物中有閉環共轭體系；②成環的所有原子在同一個平面上；③環内有4n 2個π電子（n必須為0或任意正整數）。

這3個條件總結的簡單一點就是：閉環共轭、共平面、4n 2個π電子。一個化合物隻有同時滿足這3個條件才可以認為其具有芳香性，否則就沒有。

①共轭效應在環上一般是有兩種：π-π共轭和p-π共轭。π-π共轭就是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現；p-π共轭又分為三種類型，因為p軌道上填充的電子數量有三種，但是無論p軌道是空軌道還是填充了1個或者2個電子，都屬于p-π共轭。

②原子雜化方式若為sp3雜化的話，這個原子在成鍵之後的構型為空間四面體，那麼這個原子上必然沒有p軌道，所以它不會和周圍的雙鍵形成p-π共轭；而且該原子連有4個單鍵，也不可能形成π-π共轭；其不僅滿足不了共轭這個條件，同時也滿足不了共平面這個條件，因為這個sp3雜化的原子上的4個sp3雜化軌道不在同一個平面上，結果導緻了這個原子和其它原子不能共平面。

③原子雜化方式若為sp2雜化的話，其除了3個sp2雜化軌道外，還有一個p軌道，并且這3個p軌道處于同一個平面上形成一個平面三角形，同時p軌道與這個平面相垂直，這就滿足了這個原子和其它sp2雜化的原子共平面的條件了；另外，sp2雜化的原子要麼擁有一個p軌道，要麼連有一個雙鍵，所以其與鄰近的雙鍵是可以形成p-π共轭或者π-π共轭的。

最經典的芳香性化合物就是苯，一個六元環狀化合物，其上6個碳原子皆為sp2雜化，所有成環原子共處于同一個平面，環上有3個雙鍵、3個單鍵，單雙鍵交替出現，形成π-π大共轭，環上共有3個π鍵即共有6個π電子，滿足4n 2個π電子的要求（n為1），所以苯是芳香化合物。

另外還有一些具有芳香性的化合物，如：環丙烯正離子、環戊二烯負離子、環庚三烯正離子、環辛四烯雙負離子、環辛四烯雙正離子。

在這裡以環戊二烯、環戊二烯自由基、環戊二烯正離子、環戊二烯負離子為例進行分析一下這四個物質是否具有芳香性：

①環戊二烯

環戊二烯中5個碳原子中有4個是sp2雜化原子，有1個是sp3雜化原子，所以這個sp3雜化的碳原子上沒有p軌道，也不連有雙鍵，所以并不與相鄰的雙鍵形成p-π共轭或者π-π共轭，環上隻有2個π鍵，共4個π電子，不符合4n 2的條件，所以環戊二烯不具有芳香性，不是芳香性化合物。

②環戊二烯自由基

環戊二烯自由基中5個碳原子皆為sp2雜化，形成自由基的那個碳原子上3個sp2雜化軌道形成一個平面三角形，并且在平面的垂直方向上有一個p軌道，該p軌道上填充有1個電子，所以該p軌道與兩個π鍵形成p-π共轭，所以環上形成了一個閉環共轭結構，并且所有成環原子處于同一個平面，但是π電子卻有5個，不符合4n 2的條件，所以環戊二烯自由基不具有芳香性。

③環戊二烯正離子

環戊二烯正離子中5個碳原子皆為sp2雜化，形成正離子的那個碳原子上3個sp2雜化軌道形成一個平面三角形，并且在平面的垂直方向上有一個p軌道，該p軌道上沒有電子，所以該p空軌道與兩個π鍵形成p-π共轭，所以環上形成了一個閉環共轭結構，并且所有成環原子處于同一個平面，但是π電子卻有4個，不符合4n 2的條件，所以環戊二烯正離子不具有芳香性。

④環戊二烯負離子

環戊二烯負離子中5個碳原子皆為sp2雜化，形成負離子的那個碳原子上sp2雜化軌道形成一個平面三角形，并且在平面的垂直方向上有一個p軌道，該p軌道上填充有2個電子，所以該p軌道與兩個π鍵形成p-π共轭，所以環上形成了一個閉環共轭結構，并且所有成環原子處于同一個平面，環上共有6個π電子，符合4n 2的條件（n為1），所以環戊二烯負離子具有芳香性。

• 環丙烯/環庚三烯及其自由基、正離子、負離子的芳香性判斷方法和上述判斷環戊二烯及其自由基、正離子、負離子的判斷方法是一樣的，可以參照上述步驟自行判斷，以便增加對休克爾規則的理解程度。
• 環辛四烯上隻有8個π電子，所以環辛四烯上的π電子數不符合4n 2的條件，所以環辛四烯沒有芳香性；環辛四烯雙正離子比環辛四烯少2個π電子，共有6個π電子，符合4n 2，n為1，所以環辛四烯雙正離子具有芳香性；環辛四烯雙負離子比環辛四烯多2個π電子，共有10個π電子，符合4n 2，n為2，所以環辛四烯雙負離子具有芳香性。

環辛四烯結構式如下：

環辛四烯雙負離子結構式如下：

環辛四烯雙正離子結構式如下：

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