1、圍城故事發生于1920到1940年代。主角方鴻漸是個從中國南方鄉紳家庭走出的青年人，迫于家庭壓力與同鄉周家女子訂親。但在其上大學期間，周氏患病早亡。準嶽父周先生被方所寫的唁電感動，資助他出國求學。方鴻漸在歐洲遊學期間，不理學業。
2、為了給家人一個交待，方于畢業前購買了虛構的“克萊登大學”的博士學位證書，并随海外學成的學生回國。在船上與留學生鮑小姐相識并熱戀，但被鮑小姐欺騙感情。同時也遇見了大學同學蘇文纨。到達上海後，在已故未婚妻父親周先生開辦的銀行任職。
3、此時，方獲得了同學蘇文纨的青睐，又與蘇的表妹唐曉芙一見鐘情，整日周旋于蘇、唐二人之間，期間并結識了追求蘇文纨的趙辛楣。方最終與蘇、唐二人感情終結，蘇嫁與詩人曹元朗，而趙也明白方并非其情敵，從此與方惺惺相惜。方鴻漸逐漸與周家不和。
4、抗戰開始方家逃難至上海的租界。在趙辛楣的引薦下，與趙辛楣、孫柔嘉、顧爾謙、李梅亭幾人同赴位于内地的三闾大學任教。由于方鴻漸性格等方面的弱點，陷入了複雜的人際糾紛當中。後與孫柔嘉訂婚，并離開三闾大學回到上海。
5、在趙辛楣的幫助下，方鴻漸在一家報館任職，與孫柔嘉結婚。婚後，方鴻漸夫婦與方家、孫柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鴻漸辭職并與孫柔嘉吵翻，逐漸失去了生活的希望。
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