第一次:因為與王安石新法不合,上書反對新法,自請出京。
第二次:因為調任湖州知州後,給皇上寫了《湖州謝表》。引發“烏台詩案”,被貶黃州做團練副使。此間寫下了《赤壁賦》《後赤壁賦》和《念奴嬌·赤壁懷古》等名作。帶領家人開墾城東的一塊坡地,種田幫補生計。“東坡居士”的别号便是他在這時起的。
第三次:1085年,宋哲宗即位,司馬光重新被啟用為相,以王安石為首的新黨被打壓。蘇轼被召還朝。此時新法皆廢,蘇轼又看不慣,結果既不容于新黨,也不容于舊黨。再度自請出京。在此期間,修築蘇堤。後新黨再執政,遷穎州、揚州、惠州、儋州。徽宗即位後,元符三年大赦,複任朝奉郎,北歸途中,于1101年卒于常州。