約翰·肯尼迪的祖父系愛爾蘭移民,從酒店老闆發迹為波士頓政界領袖;父親約瑟夫靠自己掠奪式的經營跻身大富翁之列,成為當地最大的資本家,建立了不可動搖的肯尼迪家族而後又榮任駐英大使。他野心勃勃,早就在為他的兒子們取得最高政治職位開辟通路。

　　他把這種政治野心寄托于他的兒子們身上。母親羅斯是一位嚴母,她對孩子們從小就注重教義上的培養。兒時的肯尼迪所接受的更多影響還是他父親在家裡推行的強硬教育,這造就了具有強烈競争本能、實幹、勇敢的人才。父親對他們兄弟們從小灌輸的思想是:他們必須力争他們必須是一号人物,而當第二号人物就意味着失敗。這種思想在幼小的肯尼迪心靈上深深紮根。

　　肯尼迪兄弟們在父親争強鬥勇,凡事都要領先的思想慫恿下,經常發生為争奪相互間領導地位的鬥争,這種鬥争是非同尋常的,隻有個勝利者和一個失敗者。比肯尼迪身強力壯的哥哥總是直接進攻,直接動手,常常是毫不留情。而肯尼迪由于從小體弱多病,為了報複他的哥哥,往往采用間接戰術,多用腦,多迂回,少使蠻力,有時也占得上風。

　　肯尼迪還因病從倫敦經濟學院、普林斯頓大學兩次退學。他的體重始終達不到标準而且多病。由于他體弱,在與哥哥和學校的少年之間的争奪中總不可能占上風,對父親催他争強好勝總是有些力不從心。青少年時期的肯尼迪除體質贏弱之外還有一系列的讓人痛心的疾病:脊骨不穩定,患有先天的脊柱畸形,天生的或早期的腎上腺萎縮等等;還有更加嚴重的阿狄森氏病狀,每當這些病發作的時候,都可能導緻衰弱,伴以惶惑、惡心、昏厥,直至死亡。

　　他母親寫道:“似乎他的一生都得和健康上的不幸作鬥争。”他的弟弟羅伯特證實了母親的這種看法“他在地球上度過的至少一半日子都有嚴重的病痛…幾乎所有病痛他都得了。當我們在一起時,我們常常譏笑那些叮咬他的蚊子所冒的險—吸了他的血的蚊子一定會死。”關于他的健康狀況是十分保密的。他的醫療檔案,許多都是剛剛公之于世的。當人們突然發現他以超凡的毅力戰勝疾病取得向總統寶座進攻的體力和精神時,不僅大吃一驚,而且讓人們深思,他是具有何等的勇氣和決心。

　　盡管他有諸多的疾病,但他以非同尋常的精力,最終以優異成績從哈佛大學畢業。在健康狀況稍有好轉時他能最大限度地享受生活的樂趣。從小他就表現出了幽默和智慧。

　　​ 有一天晚上,在肯尼迪家庭的一次聚會中,父親談到家庭的經濟狀況。“我不知道我死時這個家庭要發生什麼事,”他說,“沒有誰對他們的大肆花銷有絲毫的關心,我不知道我身後有什麼事要降到你們身上。”然後,轉身對着肯尼迪的一個妹妹嚴厲申斥,使她哭着離開了房間。當她回到房子裡時,肯尼迪擡頭看了她一眼,說:“妹妹,好了,用不着擔心。我們已經得出了結論,惟一的解決辦法就是要爸爸更努力地工作。”連老肯尼迪聽後都笑了。

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