實際上一直到唐朝，人們對曹操的評價還是以他的功業為主。張說的《邺都引》寫“君不見魏武草創争天祿，群雄睚毗相馳逐。晝攜壯士破堅陣，夜接詞人賦華屋……“張鼎的《邺城引》裡寫“君不見漢家失統三靈變，魏武争雄六龍戰。蕩海吞江制中國，回天運鬥應南面。”都是對曹操非常佩服。

但誇來誇去也就是曹操是個英雄這麼點事，但關于他的黑材料卻花樣翻新地出。

一方面繼續渲染曹操的奸詐嗜殺。《獨異志》上說曹操有個很漂亮的歌伎，唱歌十分好聽，但脾氣也不好，屬于脾氣大本事也大的那種人。曹操想殺卻又舍不得他的歌聲，就秘密派兩個歌伎跟她學習，待學好之後再殺。這很有點現代職場領導與下屬勾心鬥角的感覺。

大概從這個故事得到的靈感，明朝馮夢龍在《古今譚慨》裡創作了一瓜殺三妾的故事。曹操和手下一起在夏日喝酒，酒至半酣，曹操傳令上西瓜，侍妾低頭端上西瓜，曹操問：“熟不熟？”侍妾說：“極熟”，曹操當即下令斬殺小妾。第二個小妾整理一番容顔，端着西瓜進來，曹操問同樣的問題，侍妾說：“不生。”曹操還是讓斬殺了她。第三個侍妾舉案齊眉進來，曹操問：“瓜甜不甜。”侍妾說：“不生。”曹操還是讓殺了她。然後他才給大家解釋殺人原因，頭兩個不知道舉案齊眉，回答我的問題，還用的都是開口字，吐沫星子都飛濺到西瓜上，不懂禮節，當然要殺。第三個雖然舉案齊眉，回答用的也是閉口字，一切都對，但也要殺，這是因為她揣摩我的心思。

另一方面為他增加了新的惡行，例如好色。

證據就是銅雀台，本來曹操修建銅雀台的主要作用是軍事瞭望，由于曹植寫了一篇《銅雀台賦》，上來先說“從明後以嬉遊兮，登層台以娛情。”談的都是歡樂。曹操臨死之前遺願也是讓自己的歌伎都住在這個台上，初一十五為自己歌舞，本來彰顯的曹操豁達。唐朝的許多文人都從這裡想象出了曹操的荒淫生活。

最著名的如杜牧那句“東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。”在他的筆下，銅雀台成了一個美女“集中營”，他發動赤壁之戰的目的就是為了得到這兩個美嬌娘。杜牧還隻是撿了一根生鏽的兵器就這麼多的戲。那時候人們來到銅雀台懷古，更是把曹操的荒淫一通批。他們最愛取的題目就是《銅雀妓》，他們想象曹操的生活是“高台無晝夜，歌舞竟未足”；或是批判曹操讓活人為死者跳舞的荒唐：“誰言死者樂，但令生者悲”；或是想象那些女性多麼可憐”長舒羅袖不成舞，卻向風前承淚珠“。……馮夢龍在《情史》裡說曹操這是在學漢武帝，當年漢武帝死後還經常去臨幸妃子，曹操讓歌伎在銅雀台上向他的陵墓而舞也是這個目的。

宋朝之後寫詩的人已經顧不上真實不真實了，元朝詩人楊維桢在《題二喬觀書圖》寫曹操“君不見阿瞞老贖蔡文姬，博學才辯何所施，天下羞誦胡笳詩＂在他想象裡曹操贖回來蔡文姬就像他打江東為了二喬一樣。這黑起來跟李商隐一樣，已經完全脫離事實，全憑想象了。

這還真怪不得他，這時候三國故事從說書人的嘴裡移動到舞台上（元雜劇），曹操作為故事裡最大的反派，什麼醜惡行徑都做得出來。

詩人們罵起來也更兇狠了：“漢家一片當時土，肯為奸雄載歌舞。”——好好的漢家土地卻為你這種奸雄來做歌舞場地。還有“至今硯墨抱遺羞,千古奸雄穢青史。”硯台和筆墨都為寫過曹操的名字感到羞恥，很有嶽廟前那個對聯“白鐵無辜鑄佞臣”的意思。